Sifat Fisika
Alkana yang memiliki massa molekul
rendah yaitu metana, etana, propana dan butana pada suhu kamar dan tekanan
atmosfer berwujud gas, alkana yang memiliki 5-17 atom karbon berupa cairan
tidak berwarna dan selebihnya berwujud padat.
Alkana merupakan senyawa nonpolar
sehingga sukar larut dalam air tetapi cenderung larut pada pelarut-pelarut yang
nonpolar seperti eter, CCl4. Jika alkana ditambahkan ke dalam air
alkana akan berada pada lapisan atas, hal ini disebabkan adanya perbedaan massa
jenis antara air dan alkana. Sebagian besar alkana memiliki massa jenis lebih
kecil dari massa jenis air.
Karena alkana merupakan senyawa
nonpolar, alkana yang berwujud cair pada suhu kamar merupakan pelarut yang baik
untuk senyawa-senyawa kovalen. Beberapa sifat fisika alkana dapat dilihat pada
Tabel.
Nama
|
Titik
leleh (ºC)
|
Titik
didih (ºC)
|
Massa
jenis (g/cm3)
|
Metana
Etana
Propana
Butana
Pentana
Heksana
Heptana
Oktana
Nonana
Dekana
|
-182
-183
-188
-138
-130
-95
-91
-57
-51
-30
|
-162
-89
-42
0
36
69
98
126
151
174
|
0,423
0,545
0,501
0,573
0,526
0,655
0,684
0.703
0.718
0.730
|
Sifat
Kimia Alkana
Reaksi-Reaksi
Alkana
Seperti yang diektahui bahwa ikatan
pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh karenanya alkana
relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi
atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon
lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat
digunakan sebagai pelarut.
Walaupun alkana tergolong sebagai
senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat
bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar.
Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak
rantai cabang dan memiliki atom karbon tersier yang menjadi activator
berlangsungnya reaksi tersebut. Berikut ini ditunjukkan beberapa reaksi alkana
:
1.
Oksidasi
Alkana sukar dioksidasi oleh
oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah
dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan
oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau
combustion
Hasil oksidasi sempurna dari alkana
adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir
oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk
alkohol, aldehid dan karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan
oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)
CH4 + 2O2 → CO2
+ 2H2 + 212,8 kkal/mol
C4H10 + 2O2
→ CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan
dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak
pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya
reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini,
karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida
atau bahkan hanya sampai karbon saja.
2CH4 + 3O2 →
2CO + 4H2O
CH4 + O2 → C +
2H2O
Penumpukan karbon monoksida pada
knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak
dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna
kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga
untuk pewarna pada tinta.
2.
Halogenasi
Reaksi dari alkana dengan
unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan
menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan
disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi.
Halogenasi biasanya menggunakan klor
dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen
lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium
tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.
Laju pergantian atom H sebagai
berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan
halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin.
Reaksi antara alkana dengan fluorin
menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap.
Jika campuran alkana dan gas klor
disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika
campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV, maka akan
terjadi reaksi yang eksoterm. Reaksi kimia dengan bantuan cahaya disebut reaksi
fitokimia.
Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih
bahkan semua atom hidrogen diganti oleh atom halogen. Contoh reaksi halogen dan
klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:
Untuk menjelaskan keadaan ini, kita harus
membicarakan mekanisme reaksinya. Gambaran yang rinci bagaimana ikatan dipecah
dan dibuat menjadi reaktan dan berubah menjadi hasil reaksi.
Langkah
pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya
molekul halogen menjadi dua partikel netral yang dinamakan radikal bebas
atau radikal. Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang
mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai pasangan. Radikal klor
adalah atom yang klor yang netral, berarti atom klor yang tidak mempunyai
muatan positif atau negatif.
Pembelahan dari molekul Cl2
atau Br2 menjadi radikal memerlukan energi sebesar 58 Kcal/mol untuk
Cl2 dan 46 kcal/mol untuk Br2. Energi yang didapat dari
cahaya atau panas ini, diserap oleh halongen dan akan merupakan reaksi
permulaan yang disebut langkah permulaan.
Tahap
kedua langkah penggadaan dimana radikal
klor bertumbukan dengan molekul metan, radikal ini akan memindahkan atom atom
hidrongen (H ) kemudian menghasilkan H-Cl dan sebuah radikal baru, radikal
metil ( CH3).
Langkah I dari siklus penggadaan
Radikal bebas metil sebaliknya dapat
bertumbukan dengan molekul (Cl2) untuk membedakan atom khlor dalam
langkah penggandaan lainnya.
Langkah 2 dari siklus penggadaan
Langka
ketiga Reaksi Penggabungan Akhir. Reaksi
rantai radikal bebas berjalan terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai
radikalnya dimusnahkan. Reaksi dimana radikal dimusnahkan disebut langkah
akhir. Langkah akhir akan memutuskan rantai dengan jalan mengambil sebuah
radikal setelah rantai putus. Siklus penggandaan akan berhenti dan tak berbentuk
lagi reaksi.
Suatu cara untuk memusnahkan radikal
adalah dengan menggabungkan dua buah radikal untuk membentuk non radikal yang
stabil dengan reaksi yang disebut reaksi penggabungan (coupling
reaction). Reaksi penggabungan dapat terjadi bila dua buah radikal
bertumbukan
Radikal lainnya juga dapat bergabung
untuk mengakhiri rangkaian reaksi tersebut. Misalnya CH3 dapat
bergabung dengan Cl menghasilkan CH3Cl
Suatu masalah dengan radikal bebas
adalah terbentuknya hasil campuran. Contohnya ketika reaksi khlorinasi metana
berlangsung, konsentrasi dari metana akan berkurang sedangkan klorometan
bertambah. Sehingga ada kemungkinan besar bahwa radikal klor akan bertumbukkan
dengan molekul klormetan, bukannya dengan molekul metan.
Jika halogen berlebihan, reaksi
berlanjut dan memberikan hasil-hasil yang mengandung banyak halogen berupa
diklorometana, trikloroetana dan tetraklorometana
Keadaan reaksi dan perbandingan
antara klor dan metana dapat diatur untuk mendapatkan hasil yang diinginkan.
Pada alkana rantai panjang, hasil
reaksinya menjadi semakin rumit karena campuran dari hasil reaksi berupa
isomer-isomer semakin banyak. Misalnya pada klorinasi propana
Bila alkana lebih tinggi
dihalogenasi, campuran hasil reaksi menjadi rumit, pemurnian atau pemisahan
dari isomer-isomer sulit dilakukan. Dengan demikian halogenasi tidak bermanfaat
lagi dalam sintesis alkil halida. Akan tetapi pada sikloalkana tak bersubtitusi
dimana semua atom hidrogennya setara, hasil murni dapat diperoleh. Karena
sifatnya yang berulang terus reaksi semacam ini disebut reaksi rantai radikal
bebas.
3.
Sulfonasi Alkana
Sulfonasi merupakan reaksi antara
suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat
berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi
pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3
> H2 > H1.
Contoh
4. Nitrasi
Reaksi nitrasi analog dengan
sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika alkananya
rantai lurus reaksinya sangat lambat.
5.
Pirolisis (Cracking)
Proses pirolisis atau cracking
adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi,
sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai
karbon lebih pendek
Proses pirolisis dari metana secara
industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga
dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi
untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang
dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada
tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).
Cara
Pembuatan Alkana
Cara
Khusus pembuatan metana
a. Metana dapat diperoleh dari
pemanasan unsur-unsurnya pada temperatur 1200°C.
b. Metana dapat diperoleh secara
tidak langsung, yaitu dari senyawa CS2, H2 S dan logam
Cu, ini dikenal sebagai metoda Berthelot.
c. Metana dapat diperoleh dari
monoksida dan hidrogen akan menghasilkan metana
d. Reduksi katalis dihasilkan dari
pemanasan sodium asetat dengan basa kuat (KOH/NaOH) tanpa adanya air.
e. Metana dapat dihasilkan dari
pemanasan sodium asetat dengan basa kuat (KOH/NaOH) tanpa adanya air. Pada
reaksi ini biasanya ditambahkan soda lime (campuran NaOH) dan CaO) untuk
mencegah tejadinya keausan tabung gelasnya.
Cara Umum
a) Alkana dapat diperoleh dari
reduksi alkil halida dan logam, misalnya logam Zn (campuran Zn + Cu) atau logam
Na dan alcohol.
b) Alkana dapat diperoleh dari alkil
halida melalui terbentuknya senyawa grignard kemudian dihidrolisis.
c) Alkana dapat diperoleh dari alkil
halida oleh logan Na (reaksi Wurtz), dimana alkana yang
dihasilkan mempunyai atom karbon dua kali banyak dari atom karbon alkil halida
yang digunakan.